Emily Gilmore úgy ment hozzá Richard Gilmore-hoz, hogy Richard szakított menyasszonyával, Penilynn Lott-tal, hogy elvegye feleségül Emily-t. Richard édesanyja Lorelai Trix Gilmore ellenezte a házasságot és ezt meg is írta Richard-nak egy levélben az esküvő előtti napon, de Richard mégis elvette szerelmét. 1968-ban pedig világra jött első és egyetlen gyermekük: Lorelai Gilmore. Lorelai nem szeretett volna az az átlagos gazdag szülők gyereke lenni, ezért állandóan ellenkezett anyjával és apjával. 16 évesen a család ismerősével, Christopher Hayden-nel járt, akivel abban az évben le is feküdt szobája teraszán. Nem sokkal később, egy ruhapróbán Lorelai rájött, hogy terhes. A Gilmore és a Hayden szülők fel voltak háborodva, de abban egyeztek meg, hogy Lorelai és Christopher összeházasodik és Christopher Richard cégénél fog dolgozni, miközben Lorelai neveli a kislányt. Nem így lett. Lorelai semmiképp nem akarta ezt az életet, így a szülés után pár héttel elszökött a Gilmore házból a kis Rory-val és Hartford-tól nem messze a Stars Hollow-i Szabadság szállóban vállalt szobalányi munkát. Mia, a szálló vezetője felajánlotta lakásnak a szállóhoz tartozó fészert, ahol Lorelai és a kis Rory nagyon szeretett lakni. Lorelai-nak hamarosan a legjobb barátnője lett Sookie St. James, a szálloda séfje. 11 évvel ezután Lorelai tudott venni egy házat a meghitt kis Stars Hollow-ban. Lorelai nagyon megbánta azt, hogy nem járhatott egyetemre, de vigasztalásnak itt volt Rory és beléültette az egyetemre járás vágyát, így később Rory egyetlen célja az lett, hogy felvegyék a neves Harvard egyetemre…