Lorelai Gilmore és lánya, Lorelai „Rory” Leigh Gilmore a szép Stars Hollow-ban élik csodálatos életüket. Lorelai most már a szálló menedzsere és nem csak egy szobalány, mint egykor. Egy nap viszont arról értesül, hogy lányát felvették az elit magániskolába, a Chiltonba, így esélye lesz bejutni a Harvardra. Csakhogy a Chilton nagy költségekkel jár, és Lorelainak nincs elég pénze, hogy kifizesse a neves iskola tandíját, így régen nem látott szüleihez kell fordulnia. Emily és Richard csak úgy megy bele a dologba, ha heti rendszerességgel (vagyis minden héten egy péntek esti vacsorán) láthatják Lorelai-t és Rory-t is. Rory a Stars Hollow-i suliban megismerkedik az új fiúval, Dean-nel, aki annyira megtetszik neki, hogy nem akar átiratkozni a Chiltonba. Végül a Lorelai-al való nagy veszekedés után, belátja, hogy hülyeség lenne kihagyni a Chiltont egy fiú miatt.

A chiltoni kezdés nem megy zökkenőmentesen. Rory-nak be kell hoznia az év elejei elmaradást, és az elvárások is sokkal nagyobbak, mint a régi iskolájában. Például ki kell választania egy sportot, és Emily unszolására elmegy golfozni a nagyapjával egyik vasárnap. Ezen kívül az iskolatársai, többek között Paris Geller, Medlaine Lynn, Louise Grant és Tristan DuGray sem fogadják olyan nagy örömmel az új lányt. Tristan-nek tetszik Rory, szeretne is járni vele, de Rory inkább kikosarazza, mert Rory-nak még mindig nagyon tetszik Dean, bár nagyon nem tudja kifejezni érzelmeit, azon túl, hogy bemegy a boltba (ahol Dean dolgozik), és levesz egy fej káposztát, hogy lássa Dean-t. Dean végül már azt hiszi, hogy nem tetszik Rory-nak. Rory ekkor elmondja, hogy igenis tetszik és hogy szeretne jobb kapcsolatot teremteni a fiúval. Dean ezért Rory szülinapján ad egy karkötőt a lánynak, ami ezután kapcsolatuk záloga lesz. Rory következő bolti látogatása folyamán Dean megcsókolja őt, és persze ezután Rory fut a legjobb barátnőjéhez, Lane Kim-hez elújságolni a dolgot, de anyjának mégsem akarja elmondani, mert Dean-en kaptak össze nemrég. Lorelai végül Lane Kim anyjától (aki nem mellesleg nagyon vallásos, és a jóra próbálja tanítani lányát) tudja meg a hírt, ami egy kicsit rosszul esik neki. Végül Lorelai, Rory és Dean tart hármasban egy pizzás-édességes moziestét, és Lorelai megkedveli a fiút. Rory és Dean kapcsolata nagyon jól alakul, elmennek a chiltoni bálba, ahol nem mellesleg Dean összeverekszik Tristan-nel, mert egyfolytában piszkálja Rory-t. A bál után azonban Miss Patty táncstúdiójában a két szerelmes elalszik egy könyvet olvasva. Ez nagy kavarodást okoz, mert otthon Lorelai és Emily kétségbeesik, amikor Rory nem jön haza, és ez a kétségbeesés átmegy egy nagy veszekedésbe Lorelai és Emily között, amit nem követ egyhamar megbocsátás egyik fél felől sem. A nagyszülők karácsonyi partijára sem hívják meg Lorelai-t, pedig Lorelai ezt az összejövetelt szereti a legjobban. Csakhogy a partin elájul Richard, így az egész család bemegy hozzá a kórházba, és itt Lorelai és Emily is kibékül. Rory és Dean nagyon sok jó randit él meg együtt, például csinálnak egy dupla randit Lane-nel és a kiszemeltjével, Todd-dal, aztán Rory Donna Reed módra tölt el egy estét a fiúval, vagy a tűzgyújtó fesztiválon (igen, ilyen is van Stars Hollow-ban) töltenek el együtt egy romantikus estét. Csakhogy az utóbbi romantikus este végül rosszra fordul, mert Rory képtelen kimondani azt a szót Dean-nek, hogy: „Szeretlek”… így aztán szakítanak. Másnap Rory próbál nem törődni a szakítással és listát készít azokról a teendőkről, amiket már többször elterveztek Lorelai-al, csak valahogy sosem sikerültek. Elmegy egy esti szülinapi buliba is, amit Medlaine tart, mert azóta oldottabb a hangulat Rory és a három lány: Paris, Medlaine és Louise között, amióta Rory beszélt Paris-szel, hogy ne legyenek egymás terhére. Ott szemtanúja lesz egy szakításnak Tristan és a csaja, Summer között. Végül Rory és Tristan egy különszobában, a zongora mellett kötnek ki, ahol Rory próbálja vigasztalni a srácot, és így elcsattan egy csók. Rory elszalad és hazamegy kisírni magából a szakítás bánatát.

A Chilton-on keresztül Lorelai találkozik Rory tanárával, Max Medinával. Már első találkozásuk is jóra sikeredik. Csakhogy Max elköveti azt a hibát, hogy Rory-t kiküldi az egyik dolgozatírásról azért, mert Rory elkésett az előző késő esti magolása miatt. Lorelai mégis kiengesztelődik, amikor Max elhívja egy kávéra. Ezután nem nagyon van alkalmuk randizni, de egyszer mégis jól sül el egy hóesés, ami miatt Max-nek Stars Hollow-ban kell maradnia, így Lorelai-al elmennek moziba, majd Lorelai otthonába, ahol végül Lane miatt nem történik semmi. Max és közötte nagyon jól alakulnak a dolgok, de az egyik nyílt napon Paris meglátja csókolózni őket, így szakítanak, mert Max-nek a munkája forog kockán. Lorelai minden nap Luke-hoz jár kávézni és közöttük nagy az összhang, mondhatjuk úgy is, hogy lelki társak. Mikor Lorelai megtudja, hogy Luke-nak volt egy élettársa, amikor ő és Rory pakolt át a Stars Hollow-i házukba, akkor kis részben féltékenységi rohama lesz, amit csak Sookie-val oszt meg. Ez a féltékenység viszont hamar elmúlik. Egyik nap Lorelai azzal áll elő Luke-nál, hogy fessék ki a kávézót. Luke nagy nehezen, de beleegyezik. Amikor a kávézó színét választják ki, majdnem elcsattan közöttük egy csók is, de végül nem történik semmi. Hamarosan Rory apja érkezik a városba, aki feldúlja a Gilmore lányok életét. A nagyszülőknél töltött vacsora, amin Christopher és szülei is részt vesznek, kudarcba fullad. Ugyanakkor Lorelai és Christopher összejönnek, megint csak Lorelai régi szobájának teraszán. Chris másnap megkérdezi Lorelai-t a házasságról, de Lorelai még mindig nem szeretné összefűzni az életét Christopher-rel. Ezután Lorelai nagyon magányosnak érzi magát a férfiak terén. Luke-nak ott van a visszatért Rachel, Rory-nak Dean, Sookie-nak Jackson, sőt még Michel-nek, a goromba, francia akcentusú recepciósnak is van randija. Mikor aztán Rory elmegy abba a bizonyos buliba, Lorelai úgy érzi, hogy eleget vártak Maxszel, így elmegy a férfihoz, ahol egy csodálatos estét töltenek együtt. Rory-nak elege lesz a világból, mert véletlenül betoppan Lane-hez amikor a tanulótársával, vagyis Dean-nel tanulnak, és azért is, mert Lorelai nem mondta el, hogy újra jár Max-szel. Stars Hollow-ból a nagyszülőkhöz fut, és ott tölt el egy éjszakát. Közben Lorelai megtudja, hogy Dean és Rory azért szakítottak, mert Rory nem bírta kinyögni azt, hogy „szeretlek”. Lore megbeszéli Rory-val azt, hogy hiába nem bírja kimondani az érzelmeit, a másikért meg kell tenni. Rachel elhagyja Luke-ot, mert látja, hogy Luke-ot Lorelai-hoz kötik az érzelmei. Rory végül elmondja Dean-nek, hogy szereti, és megint összejönnek. Max pedig 1000 százszorszépet és egy házassági ajánlatot küld a Szabadság Szállóba Lorelai-nak.